Los derivados del propileno se pueden clasificar según el propósito al que se destinen, en productos de refinería y productos químicos.
Se trató el primer caso en los capítulos anteriores, cuando hablamos de la producción de combustibles de alto octano por medio de los procesos de alquilación y de polimerización.
El segundo caso es el que implica la producción de petroquímicos, aprovechando la elevada reactividad que tienen las moléculas de propileno. Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma una gran variedad de heteroátomos como el oxígeno, nitrógeno, agua, y otros hidrocarburos.
Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratación con ácido sulfúrico para la obtención de etanol, se pueden hacer con el propileno pero en condiciones menos severas.
Las reacciones de polimerización tanto del etileno como del propileno se describen en el capítulo correspondiente a los plásticos, resinas y elastómeros.
Esta reacción es semejante a la polimerización, con la diferencia de que en este caso el número de moléculas de propileno que se unen entre sí se limita a dos, tres, cuatro o más, obteniéndose de esta manera hexenos, nonenos, dodecenos, etc.
El proceso de polimerización que se usa en las refinerías para hacer gasolinas, en realidad es una reacción de oligomerización que usa catalizadores a base de ácidos impregnados en sólidos como las arcillas.
Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve átomos de carbón respectivamente están en el rango de la fracción que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible.
Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el cabello.
El dodeceno, que tiene doce átomos de carbono en sus moléculas, se usa en la síntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los detergentes no-biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas. Se emplea también para la fabricación de aditivos para el aceite de los motores.
Óxido de propileno. El principal producto petroquímico derivado de la oxidación del propileno es el óxido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroquímico, que son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane.
El óxido de propileno se usa como fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cáscara, gomas, etc.
También se ha encontrado que las fibras de algodón tratadas con óxido de propileno presentan mejores propiedades de absorción, de humedad y de teñido.
Los acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de óxido de propileno con carbonato de propileno.
Pero la importancia del óxido de propileno se debe, sobre todo, a las múltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de los cuales se mencionan a continuación.
Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos flexibles como los que emplean en cojines y colchones. Pero si éste se encuentra entre 300 y 1 200, el poliuretano obtenido será rígido como el que se usa para hacer salvavidas.
Propilenglicol. Este producto derivado del óxido de propileno no es tóxico por lo que encuentra aplicación como solvente en alimentos y cosméticos.
Su principal aplicación industrial es el de la fabricación de resinas poliéster. También se usa como anticongelante y para hacer fluidos hidráulicos.
Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la fabricación de lubricantes tanto hidráulicos como en la industria textil. Otros usos incluyen el de solvente, aditivo en alimentos y fabricación de jabones industriales.
El tripropilenglicol se usa en cosmetología para hacer cremas de limpieza. También entra en la composición de algunos jabones textiles y lubricantes.
Polipropilenglicoles. Estos productos de bajo peso molecular son líquidos que se obtienen a partir del óxido de propileno y agua o propilenglicol.
Las aplicaciones más importantes se encuentran en el terreno de los lubricantes de hule, y de máquinas, antiadherentes y fluidos hidráulicos.
Éteres de glicol. Los éteres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo reaccionar el óxido de propileno con un alcohol. Generalmente éstos son el metanol o el etanol.
Isopropilaminas. Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el óxido de propileno con amoniaco. Junto con los ácidos grasos se usan como emulsificantes en los cosméticos, y como jabones y detergentes.
Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de la reacción se obtienen el acetonitrilo y el ácido cianhídrico.
El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer fibras sintéticas que mencionaremos más adelante. También se emplea para hacer resinas ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos, hexametilendiamina, la celulosa modificada y las acrilamidas.
Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer polímeros para las industrias de pinturas, textiles y recubrimientos.
El metacrilato de metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biomédico para la fabricación de prótesis dentales.
Acroleína. Este es otro producto que se obtiene por oxidación del propileno. Sirve como intermediario en la fabricación de glicerina que se usa tanto para hacer supositorios como para obtener dinamita.
La metionina es otro producto derivado de la acroleína. Su principal uso es el de suplemento alimenticio.
Isopropanol. El isopropanol o alcohol isopropílico se obtiene industrialmente haciendo reaccionar el propileno con ácido sulfúrico.
La mayor parte del isopropanol se usa para hacer acetona, un conocido quitaesmalte para las uñas. Otra aplicación del alcohol isopropílico es la fabricación de agua oxigenada, misma que se encuentra en los tintes para el pelo, y que además se emplea como desinfectante en medicina.
Este alcohol también se emplea para hacer otros productos químicos tales como el acetato de isopropilo, isopropilamina, y propilato de aluminio.
En la industria petroquímica, la fracción de los hidrocarburos que contienen cuatro átomos de carbón es de vital importancia. A ésta se le conoce como la fracción de los butilenos 
(ver la figura 16).
(ver la figura 16).
Como dijimos en uno de los capítulos anteriores, los butilenos se obtienen de la fase gaseosa de las desintegradoras tanto térmicas como catalíticas. Los hidrocarburos con cuatro átomos de carbón provenientes de las desintegradoras se separan por diferentes medios, debido a los diferentes intervalos de temperatura implicados.
Por lo general, los métodos consisten en una combinación de destilaciones y extracciones usando solventes tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carbón activado. Esto se ilustra en la figura 16.
N-butenos. Los n-butenos están compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2. El uso más común de estas olefinas es la fabricación de butadieno.
El polibuteno obtenido por la polimerización del buteno-1 es un producto que posee características físicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno.
El alcohol butílico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso principal es el de solvente.
Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra una amplia aplicación como solvente en la fabricación de lacas y en la recuperación de cera y parafinas en las refinerías.
El buteno-1 se emplea en la copolimerización con el etileno para la obtención de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las películas plásticas obtenidas a partir de este polímero poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta presión (LDPE).
El buteno-1 se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno. Este último es la materia prima para hacer ácido tereftálico, empleado en la fabricación de fibras sintéticas.
El ácido acético también se puede fabricar a partir de los butenos, usando un proceso en dos etapas que son: formación de acetato de sec-butilo, y oxidación a ácido acético.
Como dijimos anteriormente, el ácido acético puede también fabricarse a partir del acetaldehído derivado del etileno. Su principal aplicación es la producción de ésteres, pero también se usa para hacer anhídrido acético. Este último se usa principalmente para hacer las aspirinas que quitan el dolor de cabeza, y para fabricar el acetato de celulosa en la industria textil.
El anhídrido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por oxidación de los mismos. Sus principales usos son para la fabricación de poliésteres insaturados, ácido fumárico, insecticidas como el malatión, resinas alquídicas, y también se usa para modificar las propiedades de los plásticos pues se copolimeriza fácilmente con las olefinas.
El óxido de butileno sirve principalmente para hacer butilenglicol en la producción de plastificantes poliméricos, y también sirve para hacer productos farmacéuticos, surfactantes y productos usados en la agricultura.
Isobuteno. El isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerización de los n-butenos y por deshidrogenación del isobutano.
Haciendo reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano, que es un hidrocarburo altamente ramificado que se usa como referencia en la determinación del octanaje de las gasolinas.
El isobuteno con ácido sulfúrico a baja temperatura nos da el alcohol terbutílico que sirve como intermediario para muchos productos y como solvente.
Si se hace reaccionar el isobuteno con ácido sulfúrico o ácido fosfórico y después se calienta la mezcla, da altos rendimientos de diisobutilenos que pueden servir como combustibles de alto octano.
Figura 25. Derivados del petróleo que intervienen en la fabricación de prótesis dentales, óxido de isobutileno, acrilonitrilo, precursores del ácido metacrílico y del metil metacrilato.
También se puede usar como petroquímico en la obtención de terbutil fenol o teroctil fenol, que son intermediarios importantes para la preparación de inhibidores de oxidación y otros aditivos, así como en la preparación de detergentes.
Tanto el isobuteno como sus polímeros de bajo peso molecular reaccionan fácilmente con el ácido sulfhídrico a 100 °C en presencia de catalizadores de sílica-alúmina, para dar mercaptanos, que tienen gran aplicación industrial como solventes e intermediarios químicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparación de aditivos para los aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la fabricación de hule GRS. Estos productos también sirven para la producción de insecticidas.
Los polímeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen gran aplicación en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras polietilénicas y ceras parafínicas, mejoran el índice de viscosidad de los aceites lubricantes y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas.
El isobuteno también sirve para hacer el alcohol terbutílico que se usa principalmente para hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricación de las resinas fenol-formaldehído.
La principal apliación del isobuteno es la producción de metil-terbutil-éter. Esto se logra haciéndolo reaccionar con metanol.
Este derivado del isobuteno es de gran importancia pues tiene un índice de octano de 115, por lo que se usa mezclado con el secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las emisiones de monóxido de carbono sin tener que modificar el sistema de combustible.
El óxido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se hace ácido metacrílico (MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA), usado para producir polímeros que encuentran una amplia aplicación en odontología, como veremos después en los siguientes capítulos.
Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra su principal aplicación en la producción de hules y resinas sintéticas.
Sin embargo, el butadieno también tiene otras aplicaciones: una de las más interesantes es la fabricación de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricación del nylon.
El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la fabricación del tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la industria química. Este dialcohol también se emplea en la síntesis de poliuretanos, en la fabricación de hule sintético, y en las industrias de plastificantes y poliésteres termoplásticos.
El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse este derivado clorado, se obtiene un hule que posee alta resistencia a los aceites, solventes y al ozono. Los empaques de válvulas y conectores hechos de cloropreno son excelentes para resistir los gases como el freón y el amoniaco (usados en refrigeración).
El benceno se obtiene a partir de las reformadoras de nafta, de la desintegración térmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de etileno y por desalquilación del tolueno.
El etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos anteriormente, su uso principal es la fabricación de estireno.
Pero si se hace reaccionar con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroquímico es muy importante pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona.
El 50% del fenol que se produce se usa para hacer resinas fenólicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricación del bisfenol-A. Este producto es la base para la producción de resinas epóxicas, ampliamente usadas en la fabricación de pegamentos.
Otras aplicaciones del fenol son la fabricación del ácido acetil salicílico conocido por el público como aspirina.
Nitrobenceno. Este producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico.
Los usos más importantes de la anilina son la producción de isocianatos para hacer poliuretanos, la fabricación de productos químicos para las industrias hulera, fotográfica y farmacéutica, y en la producción de tintes.
Del clorobenceno se produce el insecticida conocido como DDT, y también se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria química como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc.
Este producto se ocupa principalmente para hacer caprolactama y ácido adípico que se usan en la fabricación del nylon-6 y el nylon 6.6.
Ácido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
Benzaldehído. El benzaldehído se usa como solvente de aceites, resinas, y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero este producto también es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricación de perfumes.
Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol bencílico. Este alcohol tiene múltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la fabricación de acetato de bencilo usado como perfume de bajo costo en la fabricación de jabones.
El alcohol bencílico también sirve para la obtención del ácido fenilacético que es la base para la producción de la penicilina G y otros productos farmacéuticos como la anfetamina y el fenobarbital.
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