El etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad de productos petroquímicos.
La doble ligadura olefínica que contiene la molécula nos permite introducir dentro de la misma muchos tipos de heteroátomos como el oxígeno para hacer óxido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol, etc.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y otras olefinas útiles en la obtención de polímeros y copolímeros del etileno.
Para entender mejor estas reacciones, haremos un análisis breve de las mismas y describiremos algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos.
Óxido de etileno. El petroquímico más importante que se fabrica por medio de esta reacción es el óxido de etileno. La reacción se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo pasar el etileno y el oxígeno a través de una columna empacada con un catalizador a base de sales de plata dispersas en un soporte sólido.
El óxido de etileno como tal se usa para madurar las frutas, como herbicida y como fumigante, y sus aplicaciones como materia prima petroquímica son innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol, polietilenglicol, los éteres de glicol, las etanolaminas, etc.
Los principales usos de los productos últimos de los derivados del óxido de etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de poliéster para prendas de vestir, polímeros usados en la manufactura de artículos moldeados, solventes y productos químicos para la industria textil.
También se utiliza el óxido de etileno en la producción de poliuretanos para hacer hule espuma rígido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para colchones y cojines).
Otro uso de los derivados del óxido de etileno lo constituye la fabricación de adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies como cartón, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc.
Acetaldehído. Otro de los productos petroquímicos fabricados por oxidación del etileno es el acetaldehído.
El proceso industrial más usado es el que desarrolló la compañía Wacker de Alemania. La tecnología consiste en hacer reaccionar el etileno con una solución diluida de ácido clorhídrico que además contiene disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales actúan como catalizadores.
Este proceso de oxidación en fase líquida lo emplean en Alemania las compañías Hoechst y Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canadá la Shawinigan, en México Petróleos Mexicanos, en Italia la Edison, y en Japón diversas compañías.
El acetaldehído es un intermediario muy importante en la fabricación de ácido acético y del anhídrido acético. Estos productos encuentran una enorme aplicación industrial como agentes de acetilación para la obtención de ésteres, que son compuestos químicos que resultan de la reacción de un alcohol, fenol, o glicol con un ácido.
Algunos de los ésteres que se derivan del ácido acético y los alcoholes apropiados son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo, isobutilo, amilo, isoamilo, n-octílo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor agradable y se usan como saborizantes y perfumes.
El cuadro siguiente describe los olores que despiden algunos de los ésteres fabricados con ácido acético.
Los ésteres derivados del ácido acético también sirven como solventes para extraer la penicilina y otros antibióticos de sus productos naturales. También se emplean como materia prima para la fabricación de pieles artificiales, tintas, cementos, películas fotográficas y fibras sintéticas como el acetato de celulosa y el acetato de vinilo.
El acetaldehído no sólo sirve para fabricar ácido acético, sino que también es la materia prima para la producción de un gran número de productos químicos como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, ácido cloroacético, piridinas, y ácido nicotínico. Estos petroquímicos secundarios encuentran múltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sintéticos, el cloral y el ácido cloroacético para hacer herbicidas, el 2-etilhexanol para hacer plastificantes.
Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un catalizador de cloruro férrico y una temperatura de 40-50 °C y 15 atmósferas de presión.
El principal producto de la reacción es el dicloroetano, que encuentra su aplicación en la fabricación de cloruro de vinilo que sirve para hacer polímeros usados para cubrir los asientos de automóviles y muebles de oficina, tuberías, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc.
El dicloroetano también se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.
Otras de las múltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricación de cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados.
Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos procedimientos: extracción de los aromáticos de las reformadoras, y síntesis a partir del etileno con benceno.
La reacción del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en presencia de catalizadores a base de ácido fosfórico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia prima para hacer plásticos de poliestireno.
Este producto se usa para fabricar artículos para el hogar, tales como las cubiertas de los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios, muebles, juguetes, vasos térmicos desechables, etc. También se emplea para empaques y materiales de construcción.
El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el butadieno y el acrilonitrilo, se convierte en los hules sintéticos llamados SBR (hule estireno-butadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno).
Alcohol etílico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la hidratación del etileno para la obtención de alcohol etílico o etanol.
Esta reacción se puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las moléculas de etileno en presencia de ácido sulfúrico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presión que emplea un catalizador sólido de ácido fosfórico soportado sobre celite.
La tecnología del segundo proceso la introdujo la Shell y se usa principalmente en Estados Unidos y en algunos países de Europa.
El alcohol etílico es el producto básico de las bebidas alcohólicas, como el brandy, el ron, el cognac, vino tinto y blanco, etc., aunque éstos se obtienen por fermentación de los azúcares contenidos en la caña de azúcar o de frutas como la uva.
Como dijimos en capítulos anteriores, los petroquímicos no son productos que se obtengan exclusivamente a partir del petróleo, como el etanol, pero en muchos países el mayor volumen de este alcohol se produce a partir del etileno, cuyo precursor es el petróleo.
El alcohol etílico no sólo sirve para usos farmacéuticos sino que encuentra gran aplicación como solvente industrial, en los saborizantes, cosméticos y en la fabricación de detergentes.
Además, el etanol es la materia prima para hacer otros productos cuyos nombres y principales usos se describen a continuación.
Propionaldehído. La reacción de hidroformilación sirve para obtener aldehídos que contienen un átomo de carbono más que la olefina original. En el caso del etileno, el producto de la reacción es el propionaldehído que tiene tres átomos de carbono en su molécula.
Este producto se obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con gas de síntesis (hidrógeno + monóxido de carbono). Es la materia prima básica para la fabricación de n-propanol y del ácido propiónico, cuyos usos describimos a continuación;
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